Wurmsamenöl.
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Das Oel C 24 ff 20 0 2 giebt, wiederholt über wasserfreie Phosphor-s äure destillirt neben einer harzartigen Masse ein dickflüssiges Oel,We lches mit Schwefelsäure behandelt einen dünnflüssigen Kohlenwas-8e moff C 24 H 1S Cy nen von Yölckel (s. unten S. 813), giebt.
V ö 1 c k e 1 erhielt ein Mal Wurmsamenöl von wesentlich verschie-j etlen Eigenschaften; nach der Rectification mit Wasser ward ein farb-°ses Oel erhalten, das an der Luft bald Krystalle absetzte. Für sich.itzt fing das Oel schon bei 150° C. an zu sieden, der Siedepunktauf 220° C. Das zuerst übergehende Oel erstarrte bald, das zwischen. 0° und 220° C. sehr rasch an der Luft. Die Krystalle sind C 20 H 20 O 21Sle schmelzen leicht und destilliren bei 210° bis 220° C. unverändert über.Hi rzel erhielt sehr abweichende Resultate; nach ihm ist das gewöhn-rohe Wurmsamenöl ein Gemenge, welches besonders Cinaeben undj 1 . nae bencamphor enthält neben Propionsäure und Angelicasäure, viel-®icht mit Propyloxyd verbunden, und einem unter verschiedenen Um-a nden in Cinacrol übergehenden Körper. Bei der Rectification vonwelches aus Wurmsamen bei der Destillation mit Wasser alleingalten war, ward ein farbloses bei 175°C. siedendes Oel erhalten,m er die Formel C 22 I1 )9 0 2 giebt. Das aus Wurmsamen mit Kalk-^ Ca dargestellte Oel gab bei der Rectification ein farbloses Präparat,8Sen Zusammensetzung der Formel C 21 ft 18 0 2 entspricht*).ip • Da3 Wurmsamenöl löst sich in 1000 Thln. Wasser, leicht inAether,Jeder Menge in absolutem Weingeist und in gleichen Theilen Alkohol0,1 0,85 specif. Gewicht (Zeller).
1 . Das Wurmsamenöl färbt und verdickt sich an der Luft; es ists „ entzündlich. Es giebt mit verdünnter Salpetersäure erhitzt Oxal-8ä Ure (Vö 1 eke 1) oder Toluylsäure (Hirzel); concentrirte Salpeter-re verwandelt es beim Erwärmen in ein gelbes Harz,jy. ’J°d löst sich in Wurmsamenöl ohne Wärmeentwickelung; beim^° Sen von 1 Thl. Jod in 4 bis 6 Thln. Oel in der Wärme wird einekelbraunrothe undurchsichtige zähe übelriechende Masse erhalten,(a w H c her beim Erkalten schwarze Krystallblättchen sich abscheidenJofl un< i Cinaeben bestehend?). Wasser entzieht der Lösung vonvi 11 ! n Wurmsamenöl Essigsäure, Propionsäure, Jodwasserstoff undg a ei cht Jodpropyl. Beim Destilliren der Lösung von Jod in Wurm-fjQ ® n 01 geht neben Propionsäure und Jodoform ein dunkelbraunes dünn-C 'S 68 Oel über, Cinaeben, Jodwasserstoffcinaeben, Cinaebencamphor,feste ’ e ^ was Cinacrol, Angelicasäure u. a. m. enthaltend, während derUj., 6 ^ au schwarze Rückstand hauptsächlich aus Cinaephen, Cinaephaninaephon besteht (Hirzel 2 ).
"'ick , ^wefelsäure färbt Wurmsamenöl rothbraun, beim Erwärmen ent-""d sc kweflige Säure. Wasserfreie Phosphorsäure schwärzt es
"öd nac k Völckel Cynen, nach Hirzel Cinaeben, Cinaephen
tnacrol (s. unten). Chlorwasserstoffgas wird von Wurmsamenöl
n G><>m aCl " em Druck des obigen Artikels haben Kraut u. Wahlforss (Annal,a hach ist* i^ arm- Dd. CXXVIII, S. 293) Resultate ihrer Untersuchung mitgetheilt.Ho R 0 1538 m ‘ t w eingeistigera Kali gereinigte Wurmsamenöl hauptsächlich ein Oel™hkte so 2 seroengt mit einem Camphen C 20 H 16 (s. Cynen, S. 813), deren Siede-- 6l> . lassen 8 „f ne >nander liegen, dass sie durch fractionirte Destillation sich nicht tren-
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jQ ame HÖl grtinlich-metallischglü.nzende Krystalle von der Zusammensetzung** ^^sam 4 * ■weingeistiger Kalilösung behandelt geben die Krystalle wiederenö1 (Kraut u. Wahiforss).