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Organische Verbindungen mit 14, 16 und 18 Atomen Kohlenstoff / Leopold Gmelin ; bearb. und hrsg. von Karl List und Karl Kraut
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Chinolin.

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2inkpol ausgesetzt gewesene Flüssigkeit Ist tief rothbrnun und enthält vielHarz ausgeschieden. Von diesem getrennt und mit Kali versetzt, gibt sie beigelindem Erwärmen zusaminenballenden Niederschlag, Ammoniakgeruch, dannhei stärkerem Erhitzen Chlnolingeruch, und nach dem Abgiefsen vom Nieder-schlage beiin Destilliren alkalisches trübes Destillat mit Oellropfen, die durch Ge-such und Schwetelvinester (VI, 6(14) als Chinolin zu erkennen sind. v. Babo.

Heim Destilliren des Thialdins mit Kalkhydrat, am Geruch und ander Bildung des Platindoppelsalzes kenntlich. Wühler und LiebigC Ann. Pharm. 61, 5). 5. Beim trocknen Destilliren von Trigensäure

oder trigensaurem Silberoxyd geht Chinolin über, das scharf schmeckt,stark alkalisch reagirt und nach dem Umdestilliren mit Kalilaugeauf dem Uebergegangenen in farblosen Oeltropfen schwimmt, die, inSalzsäure gelöst, mit Zweifach-Chlorplatin krystallisches Doppelsalzbilden. Liebig und Wühler (Ann. Pharm. 59, 2*9). 6. Chromsaures

Pelosin zerlegt sich etwas Uber 100°, entwickelt Chinolin, Carbol-säure und lässt Chromoxyd und etwas Kohle. Bödeker (Ann. Pharm.69, 59). 7. Berberin liefert beim Destilliren mit Kalkmilch oder Blei-oxydhydrat Chinolin, am Geruch und am Verhalten des schwachsalzsauren Destillats gegen Chlorquecksilber kenntlich. Bödeker (Ann.p harm. 69, 43).

Darstellung. 1. Aus Chinin oder Cinchonin. a. Man erhitzt1 Th. Chinin mit 4 Th. Kalihydrat und 1 Th. Wasser zum Sieden,wo sich das Chinin bräunt, Wasserstoffgas entwickelt, sich aufbläht,und Wasser mit Ammoniak und- schwach gefärbtem Chinolin über-gehen lässt, das man durch 24stündiges Aussetzen an die Luft vombeigemengten Ammoniak befreit. Gerhardt, b. Man destillirt 1 Th.Cinchonin mit 3 Th. Kalihydrat und */ + Th. Wasser, wo anfangsviel Wasser fortgeht, dann der Rückstand aufschäumt, viel Wasser-stoffgas entwickelt, sich purpurrotli färbt und Chinolin mit Wasserübergehen lässt. Mau giefst öfters einige Tropfen Wasser nach (dasonst die Retorte zerfressen würde, Ammoniak und braune ver-brannte Masse entstände) und rectificirt das etwas Ammoniak haltendeDestillat. Dieses wird beim Erwärmen trübe-, lässt Wasser und mitdiesem alles Ammoniak übergehen, klärt sich dann und liefert nunzuerst wasserhaltiges, dann farbloses, wasserfreies Chinolin. Bromeis.Oder man trägt gepulvertes Cinchonin allmählig in Kalihydrat, das ineiner tubulirten Retorte zum Schmelzen erhitzt wurde, und erhitztnoch mehr, bis das Cinchonin braun wird und stechende Dämpfeentwickelt. Gerhardt.

Sämmtliches nach 1. erhaltene Chinolin ist nach Gr. Williamsein Gemenge mehrerer Basen, daher Er das durch allmählige Destilla-tion von Cinchonin mit Kalihydrat erhaltene rohe Chinolin mit Säureübersättigt und mehrere Tage kocht, wo Pyrrhol fortgeht. Das wie-der abgeschiedene trockne Chinolin beginnt bei 149° zu sieden, lässtüber erst bei 183° erhebliche Mengen übergehen, daher Er dasselbedurch (200mal) wiederholte gebrochene Destillation in mehrere An-teile zerlegt, deren niedrigster zwischen 154160° siedet und de-

höchster, das Meiste betragend, bei 271° übergeht. Von diesenAntheilen enthalten der unter 165° übergehende Lutidin nebst we-Hig Pyridin und Picoiin, der zwischen 177 und 182° übergehende